Gia đình

• Cha : Aleksandr Nikitich Yesenin (1873 - 1931)
• Mẹ : Tatyana Fyodorovna Titova (1875 - 1955)
• Em trai (cùng cha khác mẹ) : Aleksandr Ivanovich Razgulyaev[19] (1902 - 1961)
• Em gái : Yekaterina (1905 - 1977), Aleksandra (1911 - 1981)

Hôn nhân

Đời Sergey Yesenin gắn với vô số bê bối tình ái mà hệ quả là nhiều đứa con không cha trên giấy tờ pháp lí. Ông chỉ kết hôn chính thức 3 lần :

• Năm 1913 với Anna Romanovna Izryadnova[20] (1891 - 1946), hiệu đính viên xưởng in. Quan hệ này rất ngắn và không để lại tư liệu. Họ có một con trai tên Yury, mất tại gulag năm 1937 do lao lực.
• Giai đoạn 1922-3 với vũ sư Isadora Ducan[21], việc hủy hôn chưa được pháp luật công nhận[22].
• Ngày 18 tháng 09 đến tháng 12 năm 1925 với Sofya Tolstaya[23] (1900 - 1907).

Ngoài ra là số lượng khó thống kê tình nhân, đa số lớn tuổi hơn Sergey Yesenin :

• Năm 1909 với Lidya Ivanovna Kashina (1886 - 1937) : Mối tình đầu, hơn Yesenin 10 tuổi. Lidya sống tại Moskva cùng chồng và hai con, thường về điền trang Konstantinovo nghỉ hè, lén qua lại với Sergey những hôm cưỡi ngựa qua đồng. Việc này sớm bị bà Tatyana Fyodorovna phát hiện và quở Sergey, tuy nhiên mối quan hệ còn kéo dài tới năm 1917. Lidya Kashina là nguyên mẫu thi phẩm Bạch dương xanh[24] (Зеленая береза) và hình tượng Anna Snegina trong sử thi cùng tên.
• Năm 1915 với kí giả Zoya Dmitryevna Bukharova (1876 - 1941).
• Năm 1915 với thi sĩ Lyubov Nikitichna Yershova (1884 - 1934), nàng thơ Lyubov' Stolitsa[25] (Любовь Столица)
• Năm 1917 với đảng viên Bolshevik Mina Lvovna Svirskaya[26] (1901 - 1978).
• Tháng 08 năm 1917 với kịch sĩ Zinaida Nikolayevna Raikh[27][28] (1894 - 1939), được con gái Tatyana và con trai Konstantin[29], Konstantin Yesenin sau là văn sĩ và bình luận viên thể thao hàng đầu Liên Xô. Năm 1921, Zinaida Raikh cưới đạo diễn sân khấu Vsevolod Meyerhold, Meyerhold nhận nuôi hai con riêng của vợ, thỉnh thoảng Yesenin vẫn ghé thăm. Suốt đời, Zinaida Raikh luôn trân trọng sự nghiệp người tình cũ[30]. Ngược lại, cho đến khi tạ thế, Yesenin giữ quan hệ khá thân tình với Vsevolod Meyerhold.
• Giai đoạn 1919-21 với thi sĩ Yekaterina Konstantinovna Eyges[31] (1890 - 1958).
• Giai đoạn 1920-5 với bí thư văn học Galina Arturovna Benislavskaya[32] - người có rung cảm đặc biệt với con người Sergey Yesenin, bất chấp bao lần bị ông phụ bạc. Ngày 03 tháng 12 năm 1926, cô tự sát trước mộ Yesenin, để lại dòng thư tuyệt mệnh nổi tiếng : "Nếu con dao này rơi cạnh mộ, nghĩa là tôi chẳng hối tiếc gì ; mà tiếc, tôi đã quẳng đi rồi". Thi hài cô được chôn cất ngay cạnh thi sĩ.
• Năm 1923 với kịch sĩ Augusta Leonidovna Miklashevskaya[33][34][35] (1891 - 1977), nguyên mẫu thi phẩm Tình si[36] (Любовь хулигана).
• Năm 1924, ngoại tình với dịch giả Nadezhda Davydovna Volpin[37] (1900 - 1998). Hệ lụy mối tình này là Aleksandr Yesenin-Volpin, sau trở thành nhà toán học kiêm hoạt động chính trị đối lập lừng danh.
• Năm 1925, khi còn hôn thú với S. Tolstaya, Yesenin ngoại tình với Irina Shalyapina-Baksheyeva[38] (1900 - 1978), ái nữ danh ca Fyodor Shalyapin.

Hầu hết tác quyền Yesenin đều nằm trong tay những người tình với số lượng không hề nhỏ (bởi ông thường làm xong rồi tặng ai ông yêu) và khiến các nghiên cứu gia rất khổ công mới sưu tập được tương đối.